Робърт Максуел имал специфично чувство за хумор. Веднъж съветският лидер Константин Черненко го попитал какво би станало, ако не е бил убит Кенеди, а Хрушчов. Максуел не искал да отговори, но Черненко настоявал и питал отново и отново.

Накрая Максуел се усмихнал и казал: "Тогава със сигурност Онасис нямаше да се ожени за Хрушчова".

Подобно чувство за хумор проявил и при едно от многобройните си идвания в България. Когато с лимузината си минавал край Полиграфическия комбинат, възкликнал: "Каква държава само! Печатниците й приличат на парламенти, а парламентът й прилича на печатница".