"Трябва да съм също толкова добър или дори една идея по-добър от всеки един музикант в студиото." Това била целта на Синатра. И той се подготвил добре за това. Най-голямата му радост била музикалният му талант. Хората, които са работили с него, го описват като чистокръвен талант, безкрайно интуитивен и търпелив спрямо творбите си.
Той не можел да чете ноти, но имал ухо за музиката
Знаел достатъчно, за да прецени, кога някой не струвал. Музикалните директори и продуцентите винаги му се доверявали, когато той искал да промени нещо. Негова е и репликата, че ако си безразличен към публиката, тя ще те напусне.
И макар да е наказвал грешките на оркестъра си жестоко, Синатра изпитвал огромно уважение към него и не раздавал похвали безразборно.
Милт Бернхарт, тромбонист, си спомня времето, когато Синатра дава висока оценка на валдхорниста Винс Дероса, който изпълнявал труден пасаж от музиката.
"Можех да го ударя в устата!", възкликва Синатра, но групата знае какво има предвид. "Той се влюби в свиренето му... това е Синатра. Може и да пее с благодатта на един поет, но когато той говори за вас, това е Джърси!"

Синатра записва най-добрите си албуми по времето, когато е в "Кепитал рекърдс". Тогава на бял свят излизат Come Swing with Me, Tell Her You Love Her, Only the Lonely, In the Wee Small Hours.
Най-хубавите му творби според неговите приятели били онези, които имали темпото на сърцебиене. За Синатра музиката била секс, а сексът бил биенето на сърцето, така че и двете удоволствия в живота на музиканта вървели ръка за ръка.