Направил три опита за самоубийство, защото не могъл да открие любовта.

Една вечер Ава Гарднър влязла в спалнята си и открила любовта на живота си Франк Синатра да стои на ръба на леглото с опрян в главата пистолет. Синеокият ангел, чийто кадифен глас изпял толкова много любовни песни, се измъчвал от собствената си неспособност да открие любовта. Ава дърпа пистолета, куршумът, изстрелян от цевта, като по чудо пропуска и двамата и се забива във вратата. Гарднър обожавала Синатра, ала той бил убеден, че тя не го обича. Това бил третият опит на Франк да се самоубие от началото на аферата му с актрисата.

Синатра сам се описвал като "18-каратов маниакален депресар". Често имал биполярни разтройства, бил мрачен, пиел много, било изключително трудно да се живее с него. Но заедно с това бил и непоправим женкар, а завоеванията му включват Мерилин Монро, Лана Търнър и Жаклин Кенеди, ала това не го правело щастлив. Франк вярвал, че винаги има някой по-добър зад ъгъла.

Единствено Гарднър можела да се справи с него. Според приятелите на Синатра, тя го съжалявала повече, отколкото го обичала. Осъзнавала, че той бил прекалено слаб и обременен и това била най-вероятната причина за неговото държание.

Първата жена на Синатра - Нанси, отказала на изневеряващия си съпруг развод няколко пъти. Тя обяснява решението си с това, че "времената за него били мрачни и не можела да позволи нещо да го доведе до такова отчаяние, че да опита да се самоубие". Отказала да го пусне, когато музикантът хлътнал до уши по Лана Търнър, и съвсем нямала намерение да се отделя от него, когато на хоризонта се появила Ава Гарднър.

Ала през 50-те гласът на Синатра започнал да си отива, концертите му намалели заедно с договорите за нови филми. Тогава според Франк Ава била единствената му надежда. Но връзката им почти го разрушила. Само две седмици преди любимата му да го намери с опрян в главата пистолет, Синатра се нагълтал с хапчета и алкохол, пуснал печката си, за да може апартаментът му в Ню Йорк да се напълни със смъртоносен газ, и изпаднал в безсъзнание. Спасен е от приятел, ала според близките му той наистина искал да умре.

Година по-късно Франк успява да получи развод от Нанси. Той й обещава, докато е жива, да получава част от печалбите му в замяна на свободата си. След осем дни певецът се жени за Гарднър. Но сватбата не отминава без драми.

Ден преди голямата церемония Ава получава писмо от проститутка, в което тя твърди, че е имала връзка със Синатра от месеци. Гарднър хвърля шесткаратовия си пръстен през прозореца и никой повече не го вижда. Макар че минават под венчило, тяхната връзка е обречена. Ава се държи по-студено и от стомана, предпочита да направи два аборта пред това да роди дете на Синатра, а това го ужасява, защото той е дълбоко вярващ католик.

Както станало и по времето на брака му с първата му съпруга Нанси, Синатра започнал да търси утешение в прегръдките на други жени. През 1957г. в живота на Франк се появява Баскал. Тя била влюбена в певеца въпреки тежкия му нрав и множеството афери. Двамата тайно се сгодили, ала изведнъж Гласът спира да я търси, не отговаря на обажданията им, дори не й казва, че всичко между тях е свършено.

Но нищо не може да се сравни с това, което Синатра изпитвал към Мерилин Монро. Той я обичал, въпреки че бил погнусен от безизходицата, в която е изпаднала. Дори й подарил пудел, който тя кръстила Маф - съкратено от "мафия". В годините, в които Франк познавал Монро, в главата му се въртяло само едно - че трябва да се ожени за нея, за да я спаси.

Според Синатра, ако Мерилин носела неговата фамилия, никой нямало да посмее да я докосне и всички щели да я оставят на спокойствие, за да може да се съвземе. Но певецът така и не се осмелява да сключи брак с известната блондинка. Оставил я така, както зарязал и Лана и Баскал. Без повече да се обади. Поне до деня на смъртта й.

Случайно или не, последната си вечер Монро прекарва със Сам Джанкана, добре познатия приятел на Франк. Когато умира, музикантът е сринат. Бейзболистът Джо ди Маджо, който бил изключително близък до блондинката, също бил съсипан и невероятно ядосан. За смъртта й обвинил семейство Кенеди, които "я използвали като играчка също както използват Синатра".

Ди Маджо се заел с организирането на погребението на звездата, като поканил голяма част от холивудския елит, но нито една истинска филмова звезда. Когато Франк Синатра пристигнал, бодигардовете не го допуснали. Той се опитал да влезе на гробищата със сила и подкуп, но охраната била непреклонна. Синатра така и не изпратил любимата си Монро в последния й път.

Вече 48-годишният Франк среща следващата си голяма любов - 19-годишната Миа Фароу, на филмовата снимачна площадка. Синатра се чувствал стар и потиснат и веднага решил, че бракът му с по-младата актриса ще оправи нещата. Но близките му не били на това мнение. Един от приятелите му заявил, че "има уиски, по-възрастно от това дете".

А майката на Миа осъзнавала, че певецът е в криза на средната възраст, но не можела да разбере защо, вместо да си купи нова кола, той решава да се жени.

Оженили се през 1966 г., но разликата във възрастта и амбициите на Фароу оказали силно влияние. Само 16 месеца след сватбата Миа отказала да участва във филм със Синатра, който бързо щял да бъде забравен, за да продължи с работата си по продукцията, която вече я превръщала в звезда. Франк светкавично подава молба за развод.

В една от романтичните паузи с бъдещата си четвърта жена Барбара Синатра успява да вкара в леглото си вдовицата на президента Кенеди. Джаки и Франк прекарали една цяла вечер заедно в хотелската му стая в Ню Йорк, а след това той се връща при Барбара. Връчва й предбрачен договор три дни преди сватбата им, принуждавайки я да подпише.

Четвъртата му жена го описва като "антигерой". Той често предизвиквал боеве и използвал връзките си с мафията, за да сплаши враговете си, но едновременно с това бил филантроп, който дарявал огромни суми на благотворителни кампании. По времето, когато бил женен за Барбара, Синатра дарил 1 милион долара на болница в Палм Спрингс, която се грижела за жертви на домашно насилие. Но съпругата му го възпирала да ходи там, защото мъжете, които пребивали жените и децата си, често също ходели на лечение там, а Франк искал да счупи краката на всеки един от тях. В едно свое интервю Барбара казва: "Той се стараеше толкова много да е добър човек, но не можеше да превъзмогне своите първосигнални инстинкти. Франк Синатра беше най-големият си враг."